Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 63
Im Zuge dieser Arbeit konnte ein Zugang zu verschiedenen Azidderivaten von N-Glykanen über entwickelt werden, welche für die Darstellung von neo-Glykoproteinen geeignet sind.
Im Speziellen gelang die Darstellung der β-manno-verknüpften Kernstruktur über die vorherige stereoselektive Synthese eines entsprechenden β-gluco-Trisaccharidazids. Dieses konnte in einer optimierten dreistufigen Sequenz erfolgreich zur β-mannosidischen Bindung invertiert werden. Das so erhaltene Azid konnte anschließend zu einem zweifachen Glykosylakzeptor entschützt und durch eine doppelte Glykosylierung erfolgreich zur geschützten Pentasaccharidkernstruktur der N-Glykane erweitert werden.
Exemplarisch gelang abschließend die selektive Modifikation eines cyclooctinmodifizierten Fab-Fragments via SPAAC mit einem entschützten β-manno Trisaccharid.
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