Entwicklung neuer Perfluoralkylierungsmethoden zur Darstellung von fluorierten aromatischen und olefinischen Bausteinen

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 43

Andreas Hafner

ISBN 978-3-8325-3625-1
245 Seiten, Erscheinungsjahr: 2014
Preis: 42.50 €
Entwicklung neuer Perfluoralkylierungsmethoden zur Darstellung von fluorierten aromatischen und olefinischen Bausteinen

Organofluorverbindungen nehmen eine immer größere Rolle in der modernen pharmazeutischen/agrochemischen Wirkstoffentwicklung und den Materialwissenschaften ein, weswegen der Entwicklung neuer Perfluoralkylierungsmethoden (insbesondere Trifluormethylierungsmethoden) eine Schlüsselrolle in der modernen organischen Chemie zukommt.

Im ersten Teil dieser Arbeit - der Perfluoralkylierung aromatischer Systeme - gelang es eine neue direkte Silber-vermittelte, hoch ortho-selektive CH-Trifluormethylierung aromatischer Triazene zu entwickeln und dieses Konzept auf andere Perfluoralkylquellen auszuweiten. Aufgrund der vielfältigen Weiterfunktionalisierungsmöglichkeiten der Triazengruppe konnte darauf aufbauend gezeigt werden, dass diese Methoden zur Synthese von verschiedensten fluorierten aromatischen Bausteinen geeignet ist.

Im zweiten Teil - der Perfluoralkylierung olefinischer Systeme - gelang es, die Kupfer vermittelte Trifluormethylierung halogenierter Olefine zu optimieren, sowie durch die Anwendung einer modifizierten JULIA-KOCIENSKI-Olefinierung einen neuen Zugang zu Trifluormethylolefinen aufzuzeigen.