Mono- und Hexakis-Funktionalisierung von Buckminster-Fulleren C₆₀ mit Methylen-Bisoxazolinen

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 41

Stefan Michael Seifermann

ISBN 978-3-8325-3605-3
233 pages, year of publication: 2013
price: 47.50 €
Mono- und Hexakis-Funktionalisierung von Buckminster-Fulleren C₆₀ mit Methylen-Bisoxazolinen

Gegenstand der vorliegenden Arbeit war die Synthese neuartiger Derivate des Buckminster-Fullerens C₆₀, die Bisoxazolin-Funktionalitäten tragen. Diese Verbindungen vereinen die kugelförmige, hoch symmetrische Struktur des Fulleren-Gerüsts mit den Komplexbildungs-Eigenschaften und der Chiralität der Bisoxazoline.

Im Zuge dieser Arbeit konnten zahlreiche Mono- und Hexakis-Bisoxazolin-C₆₀-Addukte (Bisoxazolin-Methanofullerene) synthetisiert und mit Übergangsmetallen zu den entsprechenden Komplexen umgesetzt werden. Einige dieser Komplexe wurden als chirale Katalysatoren in asymmetrischen DIELS-ALDER-Cycloadditionen eingesetzt. In diesem Zusammenhang wurde auch ein modularer Zugang zu neuartigen hochfunktionalisierten Bisoxazolinen entwickelt. Sie haben ein hohes Anwendungspotential als bifunktionelle Liganden in der asymmetrischen Katalyse.

Des Weiteren konnte ein heteroleptischer Komplex, bestehend aus einem Hexakis-Bisoxazolin-Methanofulleren, das mit sechs Metall-Ionen dekoriert ist, die wiederum jeweils an ein weiteres Bisoxazolin koordinieren, synthetisiert werden. Dieser Komplex ist ein Indiz dafür, dass Hexakis-Bisoxazolin-Methanofullerene dazu in der Lage sein sollten durch molekulare Selbsterkennung poröse metallorganische Netzwerke (MOFs) auszubilden. Solche nano-porösen Materialien können z. B. als Gasspeicher oder bei der Trennung von Gasgemischen Anwendung finden.