Strukturaufklärung und Totalsynthese von Toxinen aus Alternaria tenuis

Gregor Nemecek

ISBN 978-3-8325-3478-3
233 Seiten, Erscheinungsjahr: 2013
Preis: 38.50 €
Strukturaufklärung und Totalsynthese von Toxinen aus Alternaria tenuis

Schimmelpilze der Gattung Alternaria sind aufgrund der Vielzahl ihrer Toxine sowie ihres häufigen Vorkommens in den Habitaten von Mensch und Tier von besonderem Interesse für die Wissenschaft. Während die Hauptmetaboliten Alternariol und Alternariolmonomethylether bereits gut beschrieben und im Hinblick auf ihre Toxizität weitgehend erforscht sind, hat sich gezeigt, dass vor allem auch von den weniger häufig gebildeten Toxinen eine ernstzunehmende Gesundheitsgefahr ausgeht.

In diesem Zusammenhang leisten Totalsynthesen einen wichtigen Beitrag, da diese einerseits in der Lage sind, ausreichend Substanz für detaillierte biologische Tests zu liefern und andererseits die postulierten Strukturen der jeweiligen Metabolite bestätigen oder auch widerlegen können. Im Rahmen dieser Arbeit konnten die strukturellen Motive der Toxine Altenuisol, Altertenuol und Altenuinsäure III der Gattung Alternaria tenuis zweifelsfrei aufgeklärt und synthetisch zugänglich gemacht werden. Des Weiteren konnte die bereits bekannte Struktur des Metaboliten Altenuinsäure II spektroskopisch bestätigt werden. Außerdem wurden umfangreiche Studien zur Synthese von Alternaria-Toxinen des Perylenchinontyps durchgeführt, welche in vielen Gattungen des Pilzes auftreten.

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