Totalsynthese von Resorcylsäurelactonen aus Alternaria und strukturell verwandten Verbindungen

Judith Cudaj

ISBN 978-3-8325-3014-3
154 pages, year of publication: 2011
price: 36.00 €
Totalsynthese von Resorcylsäurelactonen aus Alternaria und strukturell verwandten Verbindungen

Resorcylsäurelactone stellen eine wichtige Klasse der Mykotoxine dar, die als sekundäre Metabolite unter anderem von der Schimmelpilzgattung Alternaria produziert werden. Von diesen weltweit verbreiteten Pilzen ist bekannt, dass sie zu signifikanten Ernteausfällen beitragen und Gesundheitsschäden hervorrufen können. Die toxikologische Untersuchung der Wirkungsweise sowie die strukturelle Aufklärung dieser Toxine werden durch die Entwicklung von Totalsynthesen signifikant erleichtert.

In der vorliegenden Arbeit wurden hocheffiziente Totalsynthesen von Alternaria-Toxinen, Graphislactonen sowie strukturell verwandten Verbindungen entwickelt. Der Schlüsselschritt der Synthesen bestand stets aus einer Suzuki-Kreuzkupplung, gefolgt von einer direkten Lactonisierung zum Resorcylsäurelacton. Dabei wurden aromatische Boronsäureester mit den entsprechenden hochsubstituierten, halogenierten, aromatischen Kupplungspartnern umgesetzt. Es gelang so erstmals, einen Zugang zu bislang nicht synthetisierten Resorcylsäurelactonen zu realisieren.