Asymmetrische Totalsynthese von Plakotenin-Estern und analogen Verbindungen

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 24

Stephanie Arzt

ISBN 978-3-8325-2705-1
122 Seiten, Erscheinungsjahr: 2010
Preis: 36.00 €
Asymmetrische Totalsynthese von Plakotenin-Estern und analogen Verbindungen

Es sind gerade die Naturstoffe, welche in äußerst vielfältiger Weise dazu beitragen globale Herausforderungen zu meistern und die alltäglichen Bedürfnisse des Menschen zu befriedigen. Die chemische Totalsynthese ermöglicht es, Naturstoffe in ausreichenden Mengen zugänglich zu machen und ist somit im Fall von marinen Naturstoffen eine sinnvolle Alternative zur Extraktion der Substanzen aus Meerestieren. Im Rahmen dieser Arbeit sollte der aus einem Schwamm isolierte, pharmakologisch relevante Naturstoff Plakotenin über eine biomimetische intramolekulare Diels-Alder-Reaktion hergestellt werden.

Im Rahmen dieser Arbeit konnte der Ethyl-Ester von \emph{/iso/}-Plakotenin erfolgreich synthetisiert werden. Geeignete lineare Vorläufer konnten mit Hilfe einer asymmetrischen Alkylierungsmethode zum Aufbau des zentralen chiralen Fragments und unter Einsatz verschiedener Olefinierungsmethoden zur Verlängerung der Kohlenstoffkette hergestellt werden. Cyclisierung zum Grundgerüst von Plakotenin gelang unter Anwendung zweier möglicher Strategien. Insbesondere mit der "Late Stage Diels-Alder"-Strategie wurde eine sehr effiziente Methode zum Aufbau des Grundgerüsts von Plakotenin und verwandter Naturstoffe mit komplexer Hydrindan-Struktur entwickelt.