Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 15
Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit wurden etablierte organokatalytische Verfahren zur Einführung von N-Elektrophilen auf die Synthese strukturell interessanter Moleküle mit einer α,α-disubstituierten Aminosäureeinheit angewendet. Darüber hinaus gelang die Übertragung dieser Konzepte als Schlüsselschritte auf die Synthese eines Vorläufers von Fumimycin, eines potentiellen Peptid-Deformylase-Hemmers. So konnte ein wichtiger chiraler Vorläufer, welcher schon alle funktionellen Gruppen des Gerüsts trägt, für die Totalsynthese von Fumimycin fertiggestellt werden.
Im zweiten Teil der Arbeit konnte anschließend eine Reihe 5- und 6-gliedriger Palladazyklen dargestellt und in der Suzuki-Miyaura-Reaktion angewendet werden, wobei der Einfluss der verschiedenen Liganden auf die Reaktivität evaluiert wurde. Daneben wurden bekannte Palladium-Carben-Dimere in der Kumada-Tamao-Corriu-Reaktion eingesetzt und führten zu exzellenten Ausbeuten. Obendrein konnte die effektive Entwicklung eines Dehydrierungssystems von H3N · BH3 in Anwesenheit eines Pd0-Komplexes entwickelt und der Wasserstoff zur Reduktion von Alkenen und Alkinen verwendet werden. Erste Untersuchungen lieferten des Weiteren erste Hinweise auf den Reaktionsmechanismus.
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