Darstellung Diarylether-haltiger Naturstoffe an der festen Phase und Synthese neuartiger fluorierter Linker

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 9

Nicole Jung

ISBN 978-3-8325-2116-5
270 Seiten, Erscheinungsjahr:
Preis: 39.00 €
Darstellung Diarylether-haltiger Naturstoffe an der festen Phase und Synthese neuartiger fluorierter Linker

Im Rahmen dieser Arbeit wurde sowohl die Diaryletherkupplung von Phenolen mit Boronsäuren als auch mit Arylhalogeniden an fester Phase durchgeführt. Während Cu(II)-vermittelte Kupplungen mit Boronsäuren erst durch mehrfaches Wiederholen der Synthesezyklen zu guten Ergebnissen führten, konnte \emph{via} Cu(I)-katalysierter Reaktion mit Arylhalogeniden vollständiger Umsatz nach wenigen Stunden erreicht werden. Durch die entwickelte Methode konnten Reaktionen elektronenreicher und elektronenarmer Aromaten in sehr guten Reinheiten und Ausbeuten durchgeführt werden. Die Kompatibilität der Diaryletherkupplung mit verschiedenen Phenolen wurde an einem immobilisierten Iodbenzoesäurederivat untersucht, für weitere Experimente konnten ebenso Träger-gebundene Zimtsäurederivate genutzt werden, welche diversititätsorientierte Kupplungen und Abspaltungen ermöglichten. Die Diarylether-Kupplung konnte mit Wittig-, Heck-, und Sonogashira-Reaktionen kombiniert werden und konnte zur Synthese von Naturstoffen mit niedrigem Molekulargewicht genutzt werden.

In einem zweiten Teil dieser Arbeit konnte die Darstellung von fluorhaltigen Linkersystemen für die quantitative Analytik am Träger gezeigt werden. Es wurden Synthesen zu sowohl difluorierten und monofluorierten Linkern als auch zu trifluormethylhaltigen aliphatischen Linkern durchgeführt.