Stereoselektive Synthese von Mycotoxinen mit Macrolactongrundgerüst

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 5

Julia Gall

ISBN 978-3-8325-1655-0
195 Seiten, Erscheinungsjahr: 2007
Preis: 40.50 €

Im ersten Teil wurde eine Methode zur asymmetrischen 1,2-Addition von Alkenylzink-Reagenzien an Aldehyde ausgearbeitet, die als Schlüsselreaktion zum Aufbau des Kohlenstoffgerüsts dienen sollte. Als Liganden für diese katalytische Methode wurden Ketimine von 5-Acyl-4-hydroxy[2.2]paracyclophanen verwendet. Mit einer zweiten Synthesestrategie sollten Wege gefunden werden, die Darstellung der Pochonine ausgehend von kleinen chiralen Molekülen durch Wittig-Olefinierungen zum Aufbau der aliphatischen Fragmente zu erreichen. Die Kupplung mit dem aromatischen Teil sollte durch Addition an Weinreb-Amide und abschließende Macrolactonisierung erfolgen. Die einzelnen Bausteine konnten hochstereoselektiv synthetisiert und zu den offenkettigen Cyclisierungsvorläufern verknüpft werden. Damit sind die Möglichkeiten zur Herstellung einer Reihe von Analoga gegeben.