Desymmetrisierung von bicyclischen endo-Peroxiden und Festphasen-Synthese von Phthaliden und Isoindolinonen

Robert Ziegert

ISBN 978-3-8325-0973-6
250 Seiten, Erscheinungsjahr: 2005
Preis: 40.50 €

Die vorliegende Arbeit beschreibt die Desymmetrisierung eines bicyclischen endo-Peroxides als neuen Zugang zu chiralen, C4-substituierten Cyclohexenonen für die Naturstoffsynthese. Zudem wurden neue Festphasen-gebundene Synthesen für Phthalide und Isoindolinone über einen Cyclisierungs-/Abspaltungs-Mechanismus entwickelt. Hierzu wurden immobilisierte Carboxybenzaldehyde in 1,2-Additionsreaktionen von metallorganischen Reagenzien und Aminen, sowie einer Sakurai-artigen Reaktion umgesetzt. Ein asymmetrischer Zugang zu diesen benzoannelierten Heterocyclen ist möglich. Des Weiteren wurden in dieser Arbeit NMR-spektroskopische Untersuchungen zur asymmetrischen 1,2-Addition unter Verwendung eines chiralen N,O-Liganden auf [2.2]Parcyclophan-Basis und Diethylzink durchgeführt.