Neue Reaktionsmöglichkeiten von Dithianylium-Salzen

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 54

Bettina Stanek

ISBN 978-3-8325-3958-0
229 Seiten, Erscheinungsjahr: 2015
Preis: 40.50 €
Neue Reaktionsmöglichkeiten von Dithianylium-Salzen

Dithianylium-Salze sind recht unerforschte Verbindungen in der organischen Synthese. Als geschützte Acylkationen-Äquivalente, die in ähnlicher Weise reagieren wie Ketendithioacetale, stellen sie geeignete Vorstufen für die Darstellung vieler wichtiger Substanzklassen dar. Im Rahmen dieser Arbeit konnten die Dithianylium-Salze zur Synthese verschiedener Funktionalitäten herangezogen werden. So konnten zum einen Cumarine mit variierenden Substituenten generiert und zum anderen die Salze in alpha-Position weiter funktionalisiert werden. Auf diese Weise gelang es alpha-Haloketendithoacetale und alpha-Azoketendithioacetale darzustellen. Letztere konnten wiederum als Ausgangverbindungen für Reduktionen mit Boran zu Hydrazonen, für Halogenierungen mit N-Halosuccinimiden und für Suzuki-Kupplungen verwendet werden. Neben den Reaktionen in Lösung gelang es ebenfalls die Dithianylium-Salze an der Festphase zu immobilisieren und diese weiter zu derivatisieren, um sie schließlich in einem finalen Schritt als Ester wieder abzuspalten.